Pierwsze wzmianki o Bakałarzewie pochodzą z roku 1514, kiedy to król Zygmunt Stary nadał Mikołajowi Michnowiczowi marszałkowi litewskiemu zwanemu "Bakałarzem" część puszczy nad rzeką Dowspudą (obecnie Rospudą). W okresie międzywojennym wybudowano w Bakałarzewie nową murowaną szkołę.(1926) i kościół (1936) W czasie działań wojennych Bakałarzewo zostało zniszczone w 90%, po wojnie wieś została odbudowana. .....
Dowspudę Mikołaja, od tytułu naukowego "bakałarz" zaczęto nazywać Dowspudą Bakałarzowską potem zaś Bakałarzewem. Miasteczko Bakałarzewo jako ośrodek dóbr ziemskich powstało w XVI wieku. Na mapach z 1578 - 1580 zaznaczone jest jako Bakalarowo. W XVI wieku powstał do dziś zachowany układ przestrzenny miasta. Początki osadnictwa w dobrach Bakałarzewskich sięgają XVI wieku. Najwcześniej wymienianymi w dokumentach wsiami były: Nieszki i Kotowizna (1558), Gębalówka, Karasiewo, Konopki i Sadłowizna (XVII wieku). Po trzecim rozbiorze dobra znalazły się w zaborze pruskim, następnie w Księstwie Warszawskim a po Kongresie Wiedeńskim w Królestwie Polskim. Prawa miejskie Bakałarzewo uzyskało w 1651 r. a utraciło w 1870r. na podstawie ukazu carskiego. Największy stan zaludnienia osiągnęło w 1891 roku - 1766 mieszkańców.. Mieszkańcy zajmowali się rolnictwem, rzemiosłem i handlem. Była tu siedziba gminy Wólka oraz parafii, a także szkoła, bożnica żydowska i młyn wodny. W 1921 roku Bakałarzewo liczyło zaledwie 96 domów, 705 mieszkańców. Tak znaczny spadek liczby mieszkańców spowodowany był między innymi działaniami wojennymi oraz epidemią cholery panującą na tym terenie w końcu XIX wieku.